Síntesis de terpenpolifenoles, a partir de Drimenol y Ent-Labdanos unidos a derivados polifenólicos : : compuesto con potencial actividad biológica / Carlos Dinamarca López.

Químico Farmacéutico.

Existe una gran variedad de metabolitos naturales de origen marino aislados desde esponjas y/o algas que incluyen en su estructura un anillo drimánico unido a un fragmento derivado de p-u-o-hidroquinona, los cuales muestran importantes bioactividades destacándose la actividad anticancerígena. Recientemente desde Basidiomycetes Albatrellus confluens fue aislado un compuesto con estructura de drimano unido a un fragmento orcinol, llamado albaconol (9). Este compuesto ha mostrado importante actividad anticáncer, mediante la inhibición de la DNA Topoisomerasa II. En este trabajo se realizó la síntesis de nuevos derivados sintéticos relacionados estructuralmente con terpenhidroquinonas bioactivas. Además se intentó realizar una aproximación sintética del compuesto natural (9). Para este propósito se realizaron reacciones de acoplamiento entre sustratos terpénicos (drimánicos y labdánicos) con derivados polifenólicos. Los fragmentos terpénicos se obtuvieron a partir de drimenol (14) y los ent labdanos naturales (15) y (16). Por otro lado los derivados aromáticos orsinol, hidroquinona y dimetoxibenceno, se obtuvieron de manera comercial y metilorselinato (27) por degradación de metabolitos liquénicos. Se logró sintetizar el producto de acoplamiento (29) a partir de la unión de la mezcla de los terpenos (25) y (26) con hidroquinona comercial. Además se logró sintetizar el producto (30) por el acoplamiento entre los labdanos (25) y (26) con orsinol comercial. El derivado bromado de drimenol (18) no generó productos de acoplamiento obteniéndose sólo el producto de eliminación (24). Por otra parte la cetona (21) no reaccionó en la reacción de acoplamiento con el derivado orselínico (22).