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Aislamiento e identificación de metabolitos secundarios acumulados por Pseudocyphellaria Freycinetii (Delice) Malme /

López Sandoval, Soledad A.,

Aislamiento e identificación de metabolitos secundarios acumulados por Pseudocyphellaria Freycinetii (Delice) Malme / Soledad López Sandoval. - 56 páginas.

Licenciado en Química y Farmacia.

Los líquenes son microecosistemas que producen una gran variedad de productos secundarios, algunos de los cuales son exclusivos de los líquenes. Estos compuestos son de interés debido a sus actividades biológicas que incluyen propiedades antibacterianas, antifúngicas, antineoplásicas y antivirales con potencial uso en industrias farmacéuticas y cosméticas. Pseudocyphellaria es un género liquénico con 54 especies registradas en Chile que producen metabolitos secundarios derivados de las rutas biosintéticas acetato polimalonato, ácido mevalónico y ácido chiquímico. Con el propósito de comprender mejor la química de los líquenes del género, el objetivo de esta Tesis fue estudiar los metabolitos secundarios acumulados por Pseudocyphellaria freycinetii (Delise) Malme; la especie ha sido estudiada previamente por cromatografía en capa fina (ccf) usando sistemas de eluyentes estandarizados para líquenes. La química secundaria de P. freycinetii fue estudiada utilizando métodos convencionales en fitoquímica: extracción con solventes de polaridad creciente, aislamiento de los compuestos mediante ccf y cromatografía en columna (cc) y cristalización con solventes orgánicos. La identificación se llevó a cabo a partir de datos espectroscópicos - Resonancia Magnética Nuclear de Hidrógeno (1H-RMN) y de Carbono (13C-RMN) - y parámetros físicos como punto de fusión y rotación óptica. Universidad de Valparaíso A continuación se mencionan los compuestos aislados: 1) (-)-Ácido úsnico (0,02 g: 0,05%), un isómero poco frecuente del ácido úsnico, que sólo se encuentran en líquenes. 2) Triterpenos: 7β-acetoxihopan-22-ol (2,85 g: 5,46%), hopan-15α,22-diol (0,20 g: 0,38%). Ambos compuestos han sido aislados de especies de Pseudocyphellaria. 3) Ácidos grasos: ácido palmítico (0,01 g: 0,03%), esteárico (0,005 g: 0,01%) y oleico (0,02 g: 0,04%). Estos compuestos lipídicos no eran conocidos en el género Pseudocyphellaria, pero han sido aislados de otras especies liquénicas.


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