Estudio de estabilidad de soluciones de ácido úsnico frente a la radiación ultravioleta / Rodrigo Díaz Viciedo.

Químico Farmacéutico, Licenciado en Química y Farmacia.

Los líquenes acumulan metabolitos fotoprotectores de radiación ultravioleta (UV) cuyas propiedades espectroscópicas y fotoquímicas han sido previamente estudiadas. El ácido úsnico (2,6 Diacetil-3,7, 9-trihidroxi-8, 9b-dimetildibenzofuranona), uno de los metabolitos secundarios más abundante en líquenes absorbe radiación UV. Recientemente se ha demostrado que su concentración en líquenes antárticos en una escala de tiempo de 30 años se correlaciona con los niveles de ozono y, por ende, con los niveles de radiación UV recibida durante el mismo período de tiempo. Así mismo se ha observado que la síntesis de ácido úsnico en líquenes depende de los niveles de radiación recibida, postulándose un umbral de tolerancia fisiológica, el cual una vez superado, desencadena un proceso de fotodegradación. Con el propósito de obtener mayor información sobre el mecanismo de la fotodegradación del ácido úsnico en el líquen, en la presente tesis se estudió la fotólisis de soluciones de ácido úsnico en cloroformo y en acntonitrilo. Como fuente de irradiación se utilizó luz UVA (320-400 nm). Los cromatogramas de la fotólisis de ácido úsnico en acetontrilo evidenciaron la presencia de un fotoproducto mayoritario el cual fue aislado y caracterizado mediante técnicas espectroscópicas, identificándose como 2-[2'-Hidroxi-4'oxo-pentanil]-3,5-dimetil-4,6-dihidroxi-7-acetil-benzofurano. Se postula un mecanismo para la fotólisis de ácido úsnico independiente de la presencia de oxígeno...