Estudio de la actividad antifúngica de análogos sintéticos de geranilfenoles lineales contra Botrytis cinerea y Phytophthora cinnamomi Rands, en forma libre y encapsulada / María Isabel Chávez Cortés.

Doctorado en Ciencias mención Química.

En este trabajo se realizó un estudio de la actividad antifúngica de análogos sintéticos de geranilfenoles lineales contra dos hongos fitopatógenos de gran preocupación en el sector frutícola chileno, Botrytis cinerea y Phytophthora cinnamomi Rands. Botrytis cinerea es un hongo necrotrófico, responsable del moho gris, una de las enfermedades de plantas más importantes, el hongo tiene una amplia gama de huéspedes y puede infectar a más de 230 especies de plantas. En Chile el principal problema generado por B. cinerea, se encuentra en la producción de uva, ya que ataca el follaje, tallos, flores y frutos de la planta. En cambio Phytophthora cinnamomi produce la enfermedad llamada " pudrición de la raíz " o "muerte regresiva", que afecta a un gran número de especies, comunes de jardín, nativos y cultivos agrícolas. Esta lista de plantas sensibles incluye rosas, azaleas y árboles frutales. Además es económicamente importante ya que a nivel mundial y en Chile, puede producir la enfermedad llamada la “tristeza del palto” (Persea americana). Los objetivos de este trabajo fueron los siguientes: primero, sintetizar una serie compuestos derivados de geranilfenoles, utilizando la estrategia sintética para la preparación de los compuestos propuestos corresponde a la reacción de acoplamiento entre los compuestos aromáticos con geraniol por una modificación de la Reacción de Alilación de Friedel-Crafts usando como catalizador BF3*Et2O. Segundo, analizar las actividades antifúngicas frente a los hongos patógenos Botrytis cinerea y Phytophthora cinnamomi Rands, para cada compuesto sintetizado en su forma libre y luego encapsular los compuestos que presenten la menor y la mayor actividad antifúngica en forma libre, en micelas poliméricas. Y tercero, establecer una relación de estructura-actividad de los compuestos sintetizados en los ensayos de actividad antifúngica contra Botrytis cinerea y Phytophthora cinnamomi Rands, en su forma libre y encapsulada. Como resultado de este trabajo se sintetizaron 34 derivados de geranilfenoles (Figura 1), a partir de los fenoles correspondientes y geraniol, de los cuales 11 compuestos corresponden a moléculas nuevas: 44, 46, 47, 52, 58, 68, 69, 72, 73, 74 y 75. En su evaluación de la actividad antifúngica de los compuestos en forma libre, se puede decir que existen compuestos específicos que son más activos para un determinado hongo fitopatógeno y que esta actividad antifúngica, está relacionada con su estructura, y además, hay compuestos que presenta actividad antifúngica contra los dos hongos fitopatógenos. Al encapsular los compuestos más activos, para el caso de B.cinerea, éstos en su mayoría conservan su actividad antifúngica y el compuesto menos activo en “Estudio de la Actividad Antifúngica de Geranilfenoles Lineales contra B.cinerea y P. cinnamomi” Programa Doctorado Conjunto en Ciencias mención Química UV-USM 15 forma libre, la micela permitió una mayor incorporación de éste dentro del hongo, por lo que permitió que este aumentará su actividad antifúngica. Para el caso de P.cinnamomi, solamente tres compuestos encapsulados presentaron actividad antifúngica, con lo que se podría concluir que los mecanismos de incorporación del compuestos activo en el hongo son totalmente diferentes para ambos casos, ya que ambos tienen pared celular diferentes y además, los mecanismos de acción de los geranilfenoles sean posiblemente diferentes para los dos hongos. Finalmente el trabajo de investigación desarrollado en esta tesis, permitió confirmar la hipótesis planteada, demostrando que estructuras de geranilfenoles y sus análogos estructurales lineales sintéticos con grupos hidroxilo y metoxilo en el anillo aromático, poseen actividad inhibitoria del crecimiento de patógenos vegetales, y que podría eventualmente aumentar su actividad antifúngica una vez encapsulado en sistema de polímeros.