Acido shikímico compuesto de partida para la síntesis de quinonas con potencial actividad biológica / Santiago Tomás Hernández Pino.

Doctor en Ciencias Mención Química.

Las quinonas tetracíclicas son compuestos de interés farmacológico por sus capacidades para combatir la proliferación de células tumorales. De hecho, en quimioterapia es común el uso de fármacos que posean este núcleo estructural, como lo son las antraciclinas. No obstante, estas antraciclinas presentan diversos efectos negativos, como por ejemplo cardiotoxicidad. Debido a esto, es que se hace imperativo desarrollar nuevos compuestos que carezcan de daños colaterales para el organismo del paciente sometido a quimioterapia. Las anguciclinonas son compuestos naturales con esqueleto benz[a]antraquinona con un amplio grado sustituciones en su esqueleto tetracíclico, lo que sitúa a este grupo de antibióticos, después de las tetraciclinas y antraciclinas, como la tercera clase de antibióticos que presentan un esqueleto carbotetracíclico. Se sintetizaron diez nuevos 6-aza-análogos de anguciclinona empleando el (-)-ácido shikímico como compuesto de partida. La actividad citotóxica de estos compuestos fue medida in vitro en tres líneas tumorales; cáncer de próstata (PC-3), cáncer de colon (HT- 29), y cáncer de mama (MCF-7). El compuesto más potente presentó una actividad de IC50 = 0,01 μM contra la línea MCF-7....