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Estudio de correlación entre un sistema furánico con centro quiral metil, vinil sustituido y el fármaco griseofulvina / Luz Vásquez A.

Por: Colaborador(es): Tipo de material: TextoTextoIdioma: Español Editor: Valparaíso, Chile : Universidad de Valparaíso, 1986Descripción: 65 hojas : ilustracionesTipo de contenido:
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Tema(s): Otra clasificación:
  • M
Nota de disertación: Químico Farmacéutico. Resumen: El objetivo de este trabajo, es estudiar la relación estructura actividad de la griseofulvina con las lactonas racémicas 2-metil-2-vinil-tetrahidrofuran-5-ona (27) y 2-metil-2-etil-tetrahidrofuran-5-ona (35). Por reacción del (+ -) 2,6-dimetil-6hidroxi-2-octeno(31) con ácido m-cloroperbenzoico, se obtienen los alcoholes furánicos 2-metil-2-vinil-5-hidroxi-isopropil-tetrahidrofurano (14) y 2-hidroxi-isopropil-5-etil-5-metil-tetrahidrofurano (34) respectivamente, los cuales por oxidación con reactivo de Jones, originan las lactonas 27 y 35 respectivamente. El estudio de sensibilidad antifúngica in vitro, realizado sobre tres especies de dermatofitos y una levadura, utilizando los métodos de dilución en tubo y agar, indica que el sustituyente vinilo presente en la lactona 27, unido directamente al centro quiral, como en la griseofulvina, aumenta la actividad antifúngica.
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Tesis Pregrado Tesis Pregrado Ciencias Tesis Tesis M V335e 1986 c.1 Disponible 00059971
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Químico Farmacéutico.

El objetivo de este trabajo, es estudiar la relación estructura actividad de la griseofulvina con las lactonas racémicas 2-metil-2-vinil-tetrahidrofuran-5-ona (27) y 2-metil-2-etil-tetrahidrofuran-5-ona (35). Por reacción del (+ -) 2,6-dimetil-6hidroxi-2-octeno(31) con ácido m-cloroperbenzoico, se obtienen los alcoholes furánicos 2-metil-2-vinil-5-hidroxi-isopropil-tetrahidrofurano (14) y 2-hidroxi-isopropil-5-etil-5-metil-tetrahidrofurano (34) respectivamente, los cuales por oxidación con reactivo de Jones, originan las lactonas 27 y 35 respectivamente. El estudio de sensibilidad antifúngica in vitro, realizado sobre tres especies de dermatofitos y una levadura, utilizando los métodos de dilución en tubo y agar, indica que el sustituyente vinilo presente en la lactona 27, unido directamente al centro quiral, como en la griseofulvina, aumenta la actividad antifúngica.

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