Estudio comparativo de reactividad entre 1,4-naftoquinona y 2-bromo-1,4-naftoquinona en una reacción diels-alder con azadieno trimetoxilado, obtenido desde (-)-ácido shikimico / Erika Dennisse Palma Farías.

Química y Farmacia.

El grupo de productos naturales conocidos como anguciclinas y sus agliconas las anguciclinonas, son metabolitos secundarios de bacterias Actinomycetes formadoras de esporas, con gran variedad estructural y diversas actividades biológicas, en donde predominan sus propiedades como anticancerígenos y antibacterianos. Además existe una gran variedad de anguciclinonas sintéticas, obtenidas por distintos métodos de síntesis en que destaca la reacción de cicloadición de Diels-Alder. Este trabajo se ha realizado con el objetivo de comparar la reactividad en la reacción de cicloadición Diels-Alder entre el azadieno trimetoxilado 32, sintetizado desde (-)-ácido shikímico, con 1,4-benzoquinona y 2-bromo-1,4-benzoquinona bajo diferentes condiciones de reacción. En este estudio se obtuvieron diferentes productos en función de las condiciones de reacciones utilizadas. Cuando la reacción se realizó con 2-bromo-1,4-naftoquinona la reacción se ve favorecida observando tiempos de reacción menor, sin embargo la utilización de temperatura en conjunto con la presencia de bicarbonato favorece la obtención de compuestos aromatizados con pérdida en algunos casos de un grupo metoxi en la posición tres de los nuevos aza-análogos. Este trabajo nos permitió establecer un posible mecanismo que justifica la diferencia de reactividad entre las dos quinonas (26 y 41). Con respecto a la actividad citotóxica de los nuevos derivados, se evaluaron cuatro de ellos 35, 42, 43, 46, en donde todos mostraron actividad en las cuatro líneas celulares evaluadas PC-3, HT-29, MCF-7 y CoN.