000 03042nam a2200349 i 4500
001 100058002
003 UVAL
005 20240507114919.0
007 ta
008 091027s2009 chl g 000 0 spa d
040 _aDIBRA
_bspa
_cUVAL
_erda
041 0 _aspa
084 _aM
100 1 _aDinamarca López, Carlos,
_eauthor.
245 1 0 _aSíntesis de terpenpolifenoles, a partir de Drimenol y Ent-Labdanos unidos a derivados polifenólicos :
_b: compuesto con potencial actividad biológica /
_cCarlos Dinamarca López.
264 1 _aValparaíso, Chile :
_bUniversidad de Valparaíso,
_c2009.
300 _a68 hojas :
_bilustraciones.
502 _aQuímico Farmacéutico.
520 _aExiste una gran variedad de metabolitos naturales de origen marino aislados desde esponjas y/o algas que incluyen en su estructura un anillo drimánico unido a un fragmento derivado de p-u-o-hidroquinona, los cuales muestran importantes bioactividades destacándose la actividad anticancerígena. Recientemente desde Basidiomycetes Albatrellus confluens fue aislado un compuesto con estructura de drimano unido a un fragmento orcinol, llamado albaconol (9). Este compuesto ha mostrado importante actividad anticáncer, mediante la inhibición de la DNA Topoisomerasa II. En este trabajo se realizó la síntesis de nuevos derivados sintéticos relacionados estructuralmente con terpenhidroquinonas bioactivas. Además se intentó realizar una aproximación sintética del compuesto natural (9). Para este propósito se realizaron reacciones de acoplamiento entre sustratos terpénicos (drimánicos y labdánicos) con derivados polifenólicos. Los fragmentos terpénicos se obtuvieron a partir de drimenol (14) y los ent labdanos naturales (15) y (16). Por otro lado los derivados aromáticos orsinol, hidroquinona y dimetoxibenceno, se obtuvieron de manera comercial y metilorselinato (27) por degradación de metabolitos liquénicos. Se logró sintetizar el producto de acoplamiento (29) a partir de la unión de la mezcla de los terpenos (25) y (26) con hidroquinona comercial. Además se logró sintetizar el producto (30) por el acoplamiento entre los labdanos (25) y (26) con orsinol comercial. El derivado bromado de drimenol (18) no generó productos de acoplamiento obteniéndose sólo el producto de eliminación (24). Por otra parte la cetona (21) no reaccionó en la reacción de acoplamiento con el derivado orselínico (22).
650 0 _aADN.
650 0 _aLIQUENES.
650 0 _aMOLECULAS.
700 1 _aCuellar Fritis, Mauricio,
_eDirector de tesis
_9124202.
700 1 _aVillena García, Juan,
_eCo-director de tesis
_9124204.
700 1 _aSalas Sánchez, Cristián,
_eProfesor informante
_9126551.
700 1 _aDíaz Viciedo, Rodrigo,
_eProfesor informante
_9131164.
710 2 _aUniversidad de Valparaíso (Chile).
_bFacultad de Ciencias.
_bCarrera de Química y Farmacia
_9109125.
942 _c1
_2ddc
999 _c69590
_d69590